關於戴笠死亡的真正原因一直眾説紛紜，有很多種推測和説法，有人説是因為戴笠日益跋扈，蔣介石擔心其將來尾大不掉，妨礙蔣經國，被蔣害死的;也有説他的得力干將馬漢三因貪污之事敗露，擔心被戴笠制裁，派心腹在飛機上放了定時炸彈的不一而足。
戴笠的簡介
1946年3月17日上午，號稱“蔣介石的佩劍”、國民黨軍統局副局長戴笠踏上青島飛往上海的飛機。飛機剛起飛，天氣就開始變壞。戴笠只好臨時決定改飛南京。然而，南京依然是烏雲密佈、雷電交加，飛機在南京也無法降落，從此戴笠的飛機失蹤。3月19日凌晨，神祕失蹤兩天兩夜的戴笠專機，終於在南京岱山被發現，戴笠專機墜毀在當地。媒體報道，因為惡劣天氣，戴笠死於飛機失事。但很多人對戴笠死因表示懷疑。戴笠的死亡並非簡單的飛行事故，而是有人謀殺。那麼究竟是誰最有可能，最有機會謀殺戴笠呢？
戴笠墜機的幾種猜測
此後，流傳甚廣的在民間迷信傳説則是，戴笠死於岱山，岱與“戴”同音;戴笠遺體散落在南京岱山山頭的“困雨溝”，且戴笠字“雨農”，冥冥中似乎註定了他的人生終點就在這“困雨溝”。
工作中的戴笠
那麼，戴笠死亡原因到底是什麼？曾在當年國民黨空軍航空隊裏工作，並且親歷了戴笠摔死事件的趙新，透露了這樣一個鮮為人知的事實：當天，原本計劃是趙新為戴笠駕駛飛機(飛上海)的，但是，航空隊長臨時下令，換了技術較差的張遠仁去替代趙新駕駛飛機。
為什麼呢？原來，抗戰勝利之後，國民黨軍政界興起了一股到上海做炒賣黃金、美鈔生意的歪風，國民黨空軍，也不能免俗。飛行員張遠仁聽説有去上海的任務，賺錢心切，立即給隊長送禮，一再要求隊長派他飛上海，好順帶做一筆黃金美鈔生意。平時張遠仁與隊長同住一院，關係也好，在隊長考慮張的技術水平不高，正猶豫不定時，張遠仁説：請隊長也出些本錢，入一股，一定能賺回大錢，給隊長分紅。張把隊長説動了心，於是，他們兩人在222號飛機起飛前夕，連夜準備妥當，由張遠仁趕到機場，並以隊長的命令，將趙新撤換了下來。結果，技術不過硬的飛行員張遠仁，駕駛着飛機，搭載着戴笠，不幸又遇上了惡劣天氣，結果飛機失事，戴笠因此而摔死。
1946年3月26日，蔣介石着特級上將制服，率軍政大員為戴笠送葬，蔣介石親筆為戴笠題寫輓聯：“雄才冠羣英，山河澄清仗汝跡;奇禍從天降，風雲變幻痛子心。”
公祭戴笠之時，蔣介石更是數度落淚，後來蔣介石又專門抽出時間與宋美齡到靈谷寺憑弔，憑弔之後，頗信風水的蔣介石還親自為戴笠選擇了安葬之地。
1949年，國民黨從大陸敗退台灣，痛定思痛後，蔣介石曾經説過這樣一句話，他説：“戴雨農同志不死，我們今天不會撤退到台灣。”
戴笠的死亡並非飛行事故？
其實在1945年8月，蔣介石和毛澤東簽訂了“和平建國”協議，協議中明確提出要取消國民黨特務機關。實際上，這就等於直接把矛頭對準了戴笠。戴笠第一次感覺到莫名的恐懼，這種恐懼不僅來自民眾的抗議，還有國民黨各派的政敵，此外還有頗有順水推舟之意的蔣介石。
蔣介石與戴笠
一時間，各種猜測隨之即來。有人説戴笠會繼續特務生涯，有些人認為他會退休回家孝敬母親，還有人認為他會被送上軍事法庭。
北京體育大學副教授吳光遠，多年來對戴笠的研究一直抱有濃厚的興趣。他分析，最有機會下手謀殺戴笠的是他的隨行人員。當時的隨行人員有他的手下軍統官員、保鏢、翻譯和他的好友。這些人跟戴笠關係非常好，不可能和他同歸於盡。另外，機組人員包括駕駛員、機械師，他們都是技術人員，很少參與政治，他們也不可能和戴笠有深仇大恨。
最有可能最有機會對戴笠下手的是青島機場的工作人員，因為這段時間對於戴笠來講是失控的。難道幕後操縱者真是他的頂頭上司———蔣介石？吳教授分析，戴笠素來精於心計，是蔣介石最能幹最信任的心腹，但蔣介石對戴笠卻始終心存防範。蔣戴關係經歷了一個相互利用，相互依靠，到最後相互猜忌，相互提防的演變過程。
一開始，戴笠追隨蔣介石，希望從蔣介石那裏得到政治靠山，蔣介石也想利用戴笠的忠心和才幹，來維護自己的統治地位。但後來，蔣介石發現戴笠的勢力越來越大。老蔣很擔心養虎遺患，於是蒙生了幹掉戴笠的想法。
而戴笠和美國人的關係，更是蔣介石的一塊心病。當蔣介石得知美國人要支持戴笠出任海軍司令的消息後更加惱火。於是乾脆製造一起天衣無縫的飛機墜毀事故，讓戴笠永遠地消失。這是一種看似非常合理的解釋。但造成DC-47飛機墜毀的真正原因，至今仍是個未解的懸案。
戴笠死後，蔣介石並沒撤消軍統特務組織，只是把國民黨軍事委員會調查統計局改名為保密局。
戴笠死因另有他説
關於戴笠的死因，還有一種説法：戴笠是被美國特工謀殺的。
戴笠與美國人
1945年日本投降後，美國戰略情報局探聽到戴笠要對過去所有與日本人合作過的中國人進行一場屠殺大清洗，情報局所有的人都認為，必須制止這場屠殺大行動。
美情報局得到戴笠將在青島住夜的情報後，迅速指示美國特工祕密在戴笠乘坐的專機氣壓計的保險絲上做了手腳。戴笠墜機摔死後，一位美國間諜用品發明專家認為，戴笠乘坐的飛機裏有一種氣壓計的保險絲被做了手腳。
