有人説，蔣介石一生有“三不知”，即不知官職有多少，不知“手令”有多少，不知結拜兄弟有多少。確實是這樣，僅就其結拜兄弟數量而言，確實沒人能夠考證清楚，大鵬粗略一算，就有幾十個之多，很多都是近現代中國歷史上的重要人物，比如許崇智，李宗仁，張學良，馮玉祥等，這些人多是政治上的“盟兄弟”。
蔣介石也有比較有情義的結拜兄弟，大多是他早年還沒成為蔣委員長的時候交的，比如陳其美，黃郛，張靜江，戴季陶，張羣等。不管怎麼説，桃園結義、拜把子這種拉攏人心的手段，在蔣介石崛起於政壇並鞏固統治的過程中，發揮了不小作用。
帶頭大哥陳其美：惟蔣介石敢為其收屍
1907年，蔣介石東渡日本學習軍事，經把兄弟周淡遊介紹，蔣認識了陳其美。陳其美介紹蔣介石加入了中國同盟會，並結拜為異姓兄弟。正是通過陳其美的關係，蔣介石才得以在同盟會內嶄露頭角，並取得了孫中山的信任。
1916年5月18日，陳其美在上海被袁世凱派的槍手所殺。當時蔣介石不在身邊，懾於袁世凱的暴政，沒有人敢前去認屍，陳屍三天。蔣介石聞訊後，冒着被抓砍頭的危險，將陳的屍體安葬。而後蔣對陳其美的兩個侄子，陳立夫、陳果夫頗為重用。
黃郛：替蔣介石背了親日的黑鍋
黃郛是陳黃蔣“桃園三結義”中的二哥，在直奉戰爭關鍵時刻，黃郛策劃馮玉祥舉行“北京政變”，使吳佩孚遙控的北洋政府倒台，後馮玉祥不敵奉軍壓力，撤出北京，黃也南下，協助蔣北伐。
在北伐後期，寧漢分裂，在黃郛牽線搭橋下，蔣馮在鄭州會見，還結拜金蘭，馮倒向蔣的南京政府，武漢國民黨左派政府不戰而敗。後因出面幫蔣協調對日關係，簽訂了塘沽協定，落得親日壞名聲，退出政界。
張靜江：吃齋唸佛打發後半生
陳其美遇害後，蔣介石又與國民黨元老張靜江和許崇智義結金蘭，此後，張靜江利用一切機會，助蔣逐漸登上國民黨的權力頂峯。南京國民政府建立後，蔣介石和張靜江在國家如何發展的問題上存在分歧，張逐漸淡出政界。張靜江的後半生，一直在吃齋唸佛中打發時日，1950年9月3日病逝於紐約。
戴季陶：可以託妻獻子的好兄弟
戴季陶跟蔣介石也是在日本留學時認識的，他們在一塊玩得很嗨，後來以至於連蔣緯國和戴安國到底是誰的孩子都分不清，可見其非同尋常的兄弟交情。1949年，身病加心病的戴季陶既不願隨蔣介石殘喘台灣，又怕成為共產黨的俘虜，最終吞服安眠藥自殺。
許崇智：遭排擠賦閒40年
許崇智擔任過粵軍總司令、廣州國民政府軍事部長、廣東省政府主席等職，蔣介石曾口口聲聲稱其為“二哥”，十分親熱。1925年8月，國民黨左派廖仲愷被刺殺後，蔣介石和汪精衞趁機合謀，以許崇智的部下涉嫌廖仲愷案為名，將許崇智排擠出廣東，從此，他淡出國民黨權力中心，在蔣介石的“照顧”下賦閒40個春秋。1965年1月25日，他在香港病逝，享年78歲。
張羣：蔣介石唯一的終身幕僚
在蔣介石的盟兄弟中，與蔣介石相伴最久、最得蔣愉悦的當屬張羣。張羣與蔣介石相識於1907年，兩人一塊到日本上的士官學校。張羣對蔣始終恭順有加，從不以學友或兄弟相稱，且從無主見，只是悉心領會蔣的意圖，不折不扣去完成，因而官運亨通。1991年12月14日上午，張羣在台北病逝，終年101歲。
李宗仁
1926年8月長沙軍事會議期間，蔣介石認為李宗仁握有桂軍實權，大可利用，於是提出與李結拜為盟兄弟。蔣長李4歲，遂為兄長。但此後數十年，這兩位換帖兄弟不是相依為命，而是時有合作，時有衝突。
1929年，“蔣桂戰爭”爆發，結果李宗仁戰敗，一度逃居香港避難。1949年李任代“總統”後，二人背道而馳，在政治上完全分裂，勢不兩立。在這一期間和1965年李宗仁迴歸祖國大陸時，蔣竟數次親令手下刺殺李宗仁，要取“盟弟”性命。
馮玉祥
1928年，馮玉祥任河南省主席，重兵在握。蔣遂生籠攏之心。同年2月中旬，蔣介石當面向馮玉祥提出要與他結為“金蘭之好”。換帖上寫着：“譜弟蔣中正敬奉煥章(馮玉祥字)如胞兄：安危共仗，甘苦同嘗，海枯石爛，死生不渝。”
但到第二年(1929)的10月，蔣即與盟兄兵戎相見，引發“蔣馮戰爭”。最後馮玉祥失敗下野，被迫到泰山隱居。此後，蔣、馮兩人在政治上多有衝突。1946年馮被排擠出國赴美“考察水利”， 1947年乘船返國時不幸遇難。
張學良
1928年12月29日，少帥張學良宣佈東北易幟。為利用張在北方的軍政實力，蔣介石遂與其結拜為兄弟，並任命張為國民政府陸海空副總司令(總司令蔣介石)。此後張學良一度追隨盟兄，言聽計從。
後因“西安事變”，兩人反目成仇，蔣介石一到南京就扣押了張學良。並派人將兩人結盟時的蘭譜退還張學良，表示絕交不再認他這個“盟兄弟”。此後，張學良被蔣介石軟禁近半個世紀，創下政治犯被囚的世界紀錄。直到蔣死後，張學良方脱離牢籠。
楊虎
這個楊虎可不是西安事變裏那個楊虎城，而是陳其美手下的得力干將楊虎。因其在軍事鬥爭中的突出表現，深得孫中山的信任，曾被任命為總統府的衞士隊長。1922年6月，陳炯明炮轟總統府，就是楊虎冒着槍林彈雨掩護孫中山衝出總統府的。
1927年蔣介石發動反革命政變後。楊虎因為“清黨”有功，出任淞滬警備司令。後來因為楊虎在上海和幫會勾結髮財，名聲不好，又因自大狂妄，受蔣冷遇，蔣撤了楊虎的兵權，只給他一個無關緊要的監察委員了事，從此與這位把兄弟反目了。
