抗戰勝利後，儘管杜月笙與蔣介石已有過節與矛盾，但雙方基本上井水不犯河水，表面上客客氣氣;在公開場合，杜月笙對蔣的政策均表示擁護，表態積極，捐款踴躍。但到1948年秋天，杜月笙與蔣家父子形成了正面衝突，發動攻擊的，正是如日中天的蔣經國。
“太子”蔣經國上海“打虎”
1948年8月18日，南京政府下了一道經濟處置法，實行所謂的幣制改革，主要內容為：第一，以金圓券取代法幣，法幣須在11月20日前兑換為金圓券，金圓券1元摺合法幣300萬元。第二，禁止黃金、白銀和外幣的流通、買賣或持有;所有個人和法人擁有之黃金、白銀和外幣，應於9月30日前兑換為金圓券，違者一律沒收並予懲處。第三，嚴格管制物價，以8月19日價格為準，不得議價;實施倉庫檢查並登記，從嚴懲處囤積居奇者。蔣介石想通過這劑強心針挽救瀕臨崩潰的經濟，以期內戰能繼續打下去。當時的社會輿論對政府實施經濟管制、推行金圓券並不樂觀。就連《中央日報》都喻之為割除發炎的盲腸：“割得好則身體從此康強，割得不好則同歸於盡。”
蔣介石在各重要經濟區域設立經濟管制督導員，其中經濟、金融中心上海區最為關鍵，督導員為央行總裁俞鴻鈞，由蔣經國協助。於是，蔣經國以經濟副督導員身份，帶領他一手組建的經濟勘建大隊來到上海。幾天後，蔣經國又挑選一萬多名青年，組成大上海青年服務隊(9月25日舉行成立典禮，王升為總隊長)。在動員會上，蔣經國鼓動隊員們，對付那些抵制幣制改革的鉅商、富户、官僚，要拿出武松打虎的勇氣，所以金圓券改革又稱“打老虎”。蔣經國還設立密告箱，鼓勵告發，同時在每週二、四公開接見市民，聽取意見，“來見者甚多，都是一般窮苦無告的人”。蔣經國鼓動打虎隊，對富豪毫不手軟，標榜“只打老虎，不拍蒼蠅！”他表示：
本人此次執行政府法令，決心不折不扣，決不以私人關係而有所動搖變更。
蔣經國和父親蔣介石投機家不打倒，冒險家不趕走，暴發户不消滅，上海人民是永遠不得安寧的。
凡為資本家辯護的，就是資本家的走狗。我們一定要使上海不再是投機家的樂園，而為上海人民的上海。
蔣經國懷抱大幹一番的想法，希望通過督導幣改和經管，在上海這樣國內外矚目的中心城市建功立業。蔣經國頭頂“太子”身份，手持尚方寶劍，有自己的基幹隊伍和一套做法，內心有成就事業的衝動，上方又提供其表現舞台，名為協助，實為主管，坐鎮上海，主持上海的幣改和經管工作。他自承：“改革幣制的方案，此乃挽救目前經濟危局的必要辦法，但問題是在於能否認真執行既定的方案，否則無論方案如何完整，還是失敗的。督導上海方面的經濟管制工作，因為自己從來沒有做過經濟方面的工作，一點亦沒有經驗，所以恐難有所成就。但既做之，則必須確實負責，認真去完成應負的責任。”
蔣經國本人還時常微服出巡，發現貪贓受賄的官員即嚴懲不貸，將一批批違法商人遊街示眾。8月23日和27日，蔣經國兩次指揮上海的軍警，到全市庫存房、水陸交通場所搜查。當時上海資本家對幣改的觀望不定與消極抵制，令蔣經國頗為惱怒，他痛責：
若干商人在當面對你説得好好的，而背後則是無惡不作。
銀行多做投機買賣，不曉得發了多少橫財。現在要他們將外匯拿出來，都不大情願。
上海有少數商人，實在太壞了。
凡觸犯法令者，商號吊銷執照，負責人法辦，貨物沒收，並槍決了犯勒索罪的淞滬警備部科長張亞民、官員戚再玉、囤積居奇的商人王春皙。蔣經國召劉鴻生訓話，批李銘“面紅耳赤，神色頹唐”，斥周作民“垂頭喪氣，情緒緊張萬分”。9月1日晚，蔣經國接到南京的電話批准嚴辦大的投機商人。次日，蔣經國即開始行動，逮捕違反法令者64人，其中有中國民族資本榜首榮家的第二代干將、申新紗廠經理榮鴻元，米商萬墨林，中國水泥公司常務董事胡國樑，美豐證券公司總經理韋伯祥。
於是，法幣、黃金、白銀、美金……上海市民半個世紀的積蓄，就這麼在一夜之間消失了。僅寧波幫大佬劉鴻生一人，就被小蔣活生生“勸”出了800根金條和 250萬美金。到10月份，上海共收兑黃金114萬兩，美金3452萬元，港幣1100萬元，銀子96萬兩，合計價值超過2億美元。
試想，中國曆朝歷代，哪有一個政府會下達這麼荒唐的命令，沒收人民私藏的金銀財富，強迫兑換成一張張日後成為廢紙的“金圓券”？即便是清政府和袁世凱政府，都想不出這套滑天下之大稽、竭澤而漁的金融政策。金圓券改革的實質，是蔣家父子對大陸人民尤其是上海人民的最後一次搜刮。當然，小蔣是做得非常“認真”的。
“上海皇帝”杜月笙的反擊
為了殺雞儆猴，杜月笙之三子、中匯銀行經理杜維屏因“囤貨炒股”，在交易所外拋售永安紗廠股票2800股，被判8個月徒刑。杜公館的管家、上海米業大王萬墨林也以“非法囤積稻米”而被捕。一些報紙以通欄標題報道杜維屏入獄的消息，杜月笙威風掃地。
小蔣連小杜都敢抓，算是動了真格。眾所周知，杜月笙在1927年為蔣介石的“四一二”清黨立過汗馬功勞，如今落得如此下場，在上海資本家和市民中引起的震動可想而知。一時間，蔣經國在500萬上海市民心目中成了傳奇人物，有人喊他“蔣青天”，有人稱他“包公再世”。蔣公子的打虎行動，被當時的新聞大肆渲染。9月15日《新民報》晚刊的報道：
蔣經國年紀不大，四十左右，他過着一般青年人的生活，愛騎馬，駕吉普，玩玩網球之類，照像，玩幾套魔術，看看電影，京戲，樣樣都來。自來上海後，因為工作忙碌，這些娛樂消遣的時間，都被剝奪了，他卻並未為此而叫苦。他自白的説工作並未影響他的日常生活，早晨七時左右起來，晚間十一時左右安息。惟據他的祕書説：最近因公事太多，當遲至夜二時才睡。
他沒有特殊的嗜好，在漁輪中四個小時，未見他吸一支煙，大概不會吸煙，在家中吃的是家鄉寧波小菜。他自己説：對西菜毫無興趣，無事也愛讀一點舊俄作家托爾斯泰、屠格涅夫的小説，一切都平凡的像一般青年一樣，至少在船上四小時，他沒有表現一點公子哥兒的舊習，和大官的臭架子。從他的皮鞋後跟釘着橘瓣型的鐵釘，和前頭開縫裂口，但並未連起來的情形看來，此公生活相當節約，樸實，而又不拘小節。
火燒到了杜月笙頭上。當《中央日報》刊登的杜維屏戴手銬被捕的照片放在他面前時，他感到這個面子失得太嚴重了，難以接受。甚至市面上已有謠言，説杜月笙也被蔣經國扣押了。
其實早在幣制改革前夕，蔣介石曾把杜月笙、劉鴻生等召到南京去商談，要求合作;而杜也預感到一些不良徵兆，曾將家中之人召集到十八層樓(今錦江飯店)，要求每人服從政府，謹慎從事，將黃金白銀外幣全部兑換成金圓券。但杜月笙無論如何想不到，“打老虎”會打到自己頭上來。對外他硬氣地講：“怕什麼，我有八個兒子，缺了維屏，絕不了杜門。”他讓《商報》刊登公開信，表示：
二十年來，鏞之擁護領袖，服從政府，如所周知……幣制改革，只能成功，不許失敗，為心所企求，經國先生執法如繩，不枉不縱，深致敬佩，何致以事涉私情，有所非議。
但事實上，“上海皇帝”杜月笙無法嚥下這口氣。杜立即電話給錢新之、章士釗、陸京士等來寓所議事，第二天又邀黃炎培、劉鴻生、盛丕華、徐採丞等商量，決定了反擊策略。杜吩咐徒子徒孫四處活動，收集蔣氏姻親豪門在上海囤積居奇的情報。
9月下旬的一天，蔣經國在浦東大樓召集上海工商巨頭開會，對部分人在實施經濟管制中陽奉陰違的做法，進行詰責和威脅：
有少數不明大義的人，仍在冒天下之大不韙，投機倒把，囤積居奇，操縱物價，興風作浪，危害國計民生。本人此次秉公執法，誰若囤積逾期不報，一經查出，全部沒收，並予法辦！
蔣經國剛説完，杜月笙便不緊不慢地説：
犬子維屏違法亂紀，是我管教不嚴，無論蔣先生怎樣懲辦他，是他咎由自取。不過，我有個請求，也是今天到會各位一致要求，請蔣先生派人到揚子公司查一查。揚子公司囤積的東西，在上海首屈一指，遠遠超過其他各家。希望蔣先生一視同仁，把揚子公司囤積的物資同樣予以查封，這樣才能使大家口服心服。
揚子建業公司一直是倒賣外匯、走私商品的最大官倒企業，自金圓券改革以來，它又是上海最囂張的囤積大户，它在錦江飯店斜對面的倉庫裏(該址後為錦江出租汽車公司，現為迪生百貨公司)，堆滿了從汽車到毛料的各種物資。
杜月笙突如其來的一番話，大出蔣經國意料，他馬上意識到了杜的險惡用意。因為揚子公司的董事長和總經理，就是宋美齡的外甥、自己的親表兄弟、前行政院長孔祥熙的兒子——孔令侃。可既然自己每天口口聲聲説“秉公執法”，此刻已沒有退避餘地，便當眾宣稱：“揚子公司如有違法行為，我也一定繩之以法！”杜月笙連忙説：“好，好！那我敬候佳音。”説罷兩袖一甩，走出了會場。
蔣經國心裏很明白，查處揚子公司，絕不像他表態那麼容易。宋美齡沒有生育子女，故而對孔令侃寵愛有加，視如己出;另外蔣、孔、宋三家的關係，蔣經國心裏也很清楚。因此，在動不動孔、動的尺度問題上，一直很謹慎。但孔令侃有恃無恐，根本不把蔣經國經濟管制的法令措施放在眼裏。這種不合作的態度，也着實讓蔣經國惱火。蔣經國到上海後規定午夜12點以後宵禁，不許通行，可孔令侃偏偏於宵禁時開車闖關而過;明令不準囤積居奇，可孔令侃偏偏頂風大量囤積物資，還弄得上海灘路人皆知……如今，杜月笙將了一軍，蔣經國不得不表態。
這一表態不打緊，整個上海，全體工商界都拭目以待。蔣經國在全社會的關注下，10月7日，命令經濟大隊長程義寬查封揚子公司，但孔令侃並沒有像榮鴻元、杜維屏那樣鋃鐺入獄。對蔣經國在關鍵時刻未下手逮捕小孔，杜月笙不依不饒，再度反擊，他動員所有的工廠，以原料缺乏為辭，全部停產，並唆使徒眾參與黑市交易，掀起搶購風潮，藉以報復。
一時，上海、南京、北平爭相報道“揚子公司案”。有為蔣經國“清算豪門”叫好的，亦有因查封之後沒有下文而不滿的，“只拍蒼蠅，不打老虎”的説法在街頭傳播開來。就在這叫好與質疑並存的日子裏，新經濟改革已漸呈強弩之末，由於物資奇缺，生產萎縮得不到根本改觀，物價開始回升，搶購之風又起……新一輪更險惡的經濟紊亂已露端倪。
其實，蔣經國查封揚子公司後，打算六親不認，對孔令侃進行處置，但還沒動手，宋美齡就找上門來了。揚子公司被查封后，孔令侃才發現對蔣經國看走了眼，匆匆趕到南京向小姨媽求救。宋美齡專程赴滬，以中秋佳節家庭聚會相約，把蔣經國、孔令侃召到永嘉路上的孔家宅院。宋美齡勸解説：你們是表兄弟，一家人有話好説。蔣經國隨即要求孔令侃顧全大局。孔一聽便急了：什麼！你把我的公司都封了，還要我顧全大局？接着兩人爭得不可開交。蔣經國見孔不可理喻，甩下一句“我蔣某一定依法辦事！”頭也不回地走了。
孔令侃也不示弱，對着蔣經國的背影喊道：你不要逼人太甚，狗急了還要跳牆呢！如果你要搞我的揚子公司，我就把一切都掀出來，向新聞界公佈我們兩家包括宋家在美國的財產，大家同歸於盡！
宋美齡無計可施，遂急電正在北平的蔣介石，説上海出了大事，要他火速返回處理。當時北平的戰事已焦頭爛額，蔣介石是專門去督戰的。接電報後，蔣介石只好將一切託付給傅作義，坐着以他夫人名字命名的美齡號專機，急急飛赴上海。不明就裏的傅作義對此極為不滿，只能長歎一聲：“蔣先生是不愛江山愛美人。”
10月8日，蔣介石自北平直飛上海，宋美齡擋了一切人，連蔣經國都沒見成，她獨自對夫君反覆陳述揚子公司案的利害關係。最終，蔣介石被她説服了。翌日，蔣介石召見蔣經國，開頭第一句話就是“和為貴”。半小時後，蔣經國從蔣介石處出來，像一隻鬥敗的公雞。蔣經國在日記中隱諱了蔣介石干預揚子公司舞弊案，只含混其詞地記載説：
清晨拜見父親，報告上海情況。目前有許多問題尚未解決，但亦不忍報告，蓋不願煩父之心也。
對於揚子公司舞弊案，他一反其公開查處的表白，在日記中寫道：
XX公司的案子，弄得滿城風雨。在法律上講，XX公司是站得住的。倘使此案發現在宣佈物資總登記以前，那我一定要將其移送特種刑庭。總之，我必秉公處理，問心無愧。但是，四處所造成的空氣，確實可怕。凡是不沉着的人，是擋不住的。
當年蔣經國的親信賈亦斌親身經歷了此事：
賈亦斌找到蔣經國在上海逸村的寓所，開門見山地告訴蔣經國，是專為孔令侃案而來。此案若不辦理，豈不真如報紙所説，是“只拍蒼蠅，不打老虎”的騙局？這一段，蔣經國被諸多棘手之事纏繞，心緒煩亂，見賈亦斌總揪着這他避之唯恐不及的事不放，認為他一點也不體諒自己苦衷，氣得放開沙啞的喉嚨喊起來：孔令侃又沒有犯法，叫我如何辦他？
見這位信誓旦旦“秉公執法”、聲稱與貪污腐敗勢不兩立、一度那麼強硬的人，突然變得這麼軟弱，甚至無視事實，為大經濟罪犯辯護，一種從未有過的失望，一股愛誠怒烈的衝動，驅使賈亦斌一拍桌子站了起來：“孔令侃沒犯法誰犯法？……你這話不僅騙不了上海人民，首先連我都騙不過！”
賈亦斌回到寓所，掌燈伏案，給蔣經國寫了封14頁的長信，但一切為時已晚。
蔣介石的座機駕駛員衣復恩後來回憶：
揚子公司事件落幕後的某日，宋美齡搭總統座機要從上海回南京，坐機停在上海龍華機場，宋美齡特地在機上約見蔣經國。蔣太子急匆匆登機與宋美齡見面，關門密談片刻，蔣經國臉色沉重步出機艙。自那天起，上海“打虎”成為歷史名詞。
第二天，上海警察局召開新聞發佈會，宣佈“揚子公司所查封的物資均已向社會局登記”。而大肆報道“揚子案”的《大眾晚報》、《正言報》被勒令停刊。經濟管制的壽命僅維持了70天，蔣經國苦心建立起來的整肅權威煙消雲散，市場信心瞬間崩潰，小蔣以一己之力與惡勢力鬥、拯救黨國的夢幻也隨之破滅。在向上海人民道歉後，蔣經國黯然而去。
實際上，蔣經國要長期在上海實行限價政策，也不可能。強令限價違背了經濟規律，限價後工廠因原料來源缺乏而減產停工;商店進貨困難，只能以銷售存貨維持;外地物資和原料因限價而不願運進上海，攸關民生的大米入滬數量從每日數千石劇降為數十石。這些情況必然導致市場和民心恐慌，發生搶購，動搖限價。10月底開始，上海市面上掀起搶購狂潮，杜月笙管家回憶：
凡屬官價出售的東西，不論穿的用的吃的，從黃金到糧食都搶購一空，黑市物價一日三變，仍然不受限價的約束，於是金圓券的價值直線下降，蔣家政權的威信掃地……當時市面上傳言，這搶購風潮就是杜月笙和與他有關的各方面合謀搞起來的，真相如何，我不清楚。
這搶購風潮不會與杜月笙沒有關聯。
蔣經國上海“打虎”無疾而終。當杜維屏回到杜公館時，受到了盛大的歡迎。杜月笙非常得意地説了句“強龍終究鬥不過地頭蛇”。
評論者儲安平的炮轟
數年後，時過境遷，有一則插曲，説蔣經國在台北一餐廳偶遇杜維藩，當眾致歉，當然這是杜月笙長孫杜順安的回憶：
祖父去世，我們一家人到了台灣，某日，我們去台北市長安東路一家廣東燒臘餐廳吃飯，剛好蔣經國也在那家餐廳裏用膳，蔣經國那時住台北六條通，和那爿廣東燒臘店隔街相望。他見我們一家人也在用餐，馬上走了過來，和父親握手致意，蔣經國坐在父親身邊，以上海話告訴我父親：“上海的事情我感到抱歉！”蔣經國這句抱歉，一筆勾銷了過往仇隙，過去的恩恩怨怨，俱往矣！
當然，1948年，最感憤怒的是上海的老百姓。在上海辦《觀察》雜誌的儲安平對當政者的炮轟，可謂代表了民眾的心聲：
多少老百姓的血汗積蓄，就滾進了政府的腰包裏去。政府拿這些民間的血汗積蓄，去支持他的戡亂，使所有國家的一點元氣，都送到炮口裏轟了出去！
一個只要稍微有點良心的政治家，對此能熟視無睹，無疚於中嗎？
他用上海話直截了當地批判國民黨的統治：
七十天是一場小爛污，二十年是一場大爛污！爛污爛污，二十年來拆足了爛污！
