關於曹操與劉備相識的時間，大部分史書提到的都是在殺呂布之前，在更早幾年的郯城之戰二人曾有過交手，但未必見過面。在《三國演義》裏，劉備因為黃巾起義興義兵與曹操見過面，後來在十八路諸侯討董卓時再見。其實這些都不是他們認識和打交道的準確時間。關於他們最早相識的記載是在王粲所著《漢末英雄記》一書裏，共有兩條。
其一：靈帝末年，備嘗在京師，復與曹公俱還沛國，募召合眾。會靈帝崩，天下大亂，備亦起軍，從討董卓。
其二：操與劉備密言，備泄之於袁紹，紹知操有圖已之意。操自咋其舌流血，以失言戒後世。
以上這兩則關於劉備與曹操早年交往的佚事僅見於《漢末英雄記》一書，因而顯得很珍貴。儘管有人懷疑其真實性，主要針對的是劉備在董卓之亂前後是否已經與曹操相識。但作為曹操手下的近臣，王粲不大可能無中生有。王粲寫曹操有一般史家不具備的優勢，他與曹操朝夕相處，很多材料來自於曹操本人，因而這兩則記錄應該是真實的。
從劉備、曹操早年行跡來看，説他們很早便認識是有可能的。曹操二十歲以前在家鄉沛國譙縣生活，後入洛陽太學學習，二十歲參加工作，先後擔任洛陽北部尉、頓丘令、議郎、騎都尉、濟南國相、典軍校尉等職，行跡是很清楚的。劉備早年的事蹟不如曹操那麼清晰，但基本情況也是可查的。
劉備生於漢桓帝延熹四年（161年），小曹操五歲。他的祖籍是幽州刺史部涿郡涿縣（今河北涿州市）。根據《三國志》、《華陽國志》等書的記載，劉備是西漢景帝的兒子中山靖王劉勝的後代，他的祖父親叫劉雄，當過兗州刺史部東郡轄下範縣的縣令，他的父親叫劉弘，“仕州郡”，大概在本地當基層公務員。劉備很小的時候父親劉弘就死了，家道比較衰落，他的母親以“販履織蓆為業”，成為手工業者兼小商販，在那個輕商的時代他們一家社會地位相對較低。
但是劉備有個好母親，她對兒子的教育抓得很緊，十五歲那年母親讓劉備外出求學，與同宗的劉德然、遼西的公孫瓚共同拜涿州本地人盧植為師，盧植是漢末名將，擔任過九江郡太守，也是大學者。劉備師出名門，不僅增添了身價，而且結識了公孫瓚等同學，有了這些社會資源劉備日後才有了更大的發展空間。從盧植那裏結業後，劉備開始“交結豪俠”，他很有個人魅力，也很講義氣，又是盧大師的學生，因而“年少爭附之”，這其中就包括河東郡解縣人關羽和涿郡本地人張飛。
轉眼到了漢靈帝中平元年（184年），這一年劉備二十三歲，他的人生出現了重要轉折，這一年爆發了黃巾起義，劉備的家鄉涿郡是重點地區之一，朝廷缺乏必要準備，倉促之間組織幾支軍隊鎮壓黃巾軍，這些軍隊分別由皇甫嵩、朱儁等人率領，劉備的老師盧植在擔任九江郡太守期間曾經有過鎮壓民變的經驗，被朝廷任命為左中郎將，負責冀州、幽州方面的軍務。
劉備率關羽、張飛等人跑去找盧老師效力，被盧植編入一個叫鄒靖的校尉手下，校尉是高級軍官，大約相當於現在的師長，劉備等人軍職不詳，可能不是太高。在鎮壓黃巾軍的過程中劉備立了功，被朝廷任命為中山國安喜縣尉，這個職務低於縣長或縣令，大約相當於副縣級的公安局長，別看它品秩不高，但很能鍛鍊人，曹操、孫堅、孫權都幹過。
按照《三國志》的説法，劉備在這個職務上幹得不順利，後來發生了“鞭打督郵”事件，他把上級派來的檢查組組長給打了，劉備只得棄官而逃。這個時候正趕上何進、袁紹四處募兵，一些投機分子都往洛陽跑，根據《三國志》的記載，劉備帶着關羽、張飛等人來到了洛陽，被何進編入一個叫毌丘毅的人手下。《漢末英雄記》裏關於劉備與曹操在洛陽相識的經歷，大約就發生在這個時候。
但是，《三國志》和《漢末英雄記》的記載有些出入。根據《三國志》記載，何進派毌丘毅到揚州刺史部的丹陽郡募兵，劉備等人一同前往，走到下邳國時，遇上黃巾軍，在作戰中劉備又立了功，被任命為下密縣丞，相當於副縣長，又改任高唐縣尉，後來升任高唐縣長。下密縣和高唐縣都在山東境內，劉備既沒有再去丹陽郡，也沒有回到洛陽，而是直接去山東任職了。但據王粲的説法，劉備是跟曹操一塊離開洛陽的，到沛國“募召合眾”，曹操離開洛陽發生在袁紹棄官遠走冀州的同時，如果曹操逃出洛陽的時候帶着劉備、關羽、張飛等人，就與《三國志》的説法相矛盾了。
考察曹操的行蹤，他逃出洛陽比袁紹還狼狽，根據《三國志》卞皇后的傳記記載，他甚至來不及通知家裏人一聲，夫人卞氏及在洛陽的家人都驚恐不已；據《魏書》、《世語》和《雜記》三本書的記載，曹操逃亡路過成皋縣的時候到過老朋友呂伯奢的家，殺了呂家的人；據《世語》記載，曹操逃到中牟縣時被人認出來是通緝犯，結果被抓了起來，幸虧縣裏的功曹申明大義，認為“世方亂，不宜拘天下雄俊”，勸縣令把曹操放了。以上種種記載表明，曹操是隻身逃亡的，尤其是關於呂家血案的不同版本也説明，曹操當時身邊沒有其他人，否則也不會給後世留下那麼多爭議了。
劉備沒有再回洛陽，曹操逃亡時他不在。同時，各種史料都記載曹操逃亡沒帶其他人，顯然《漢末英雄記》裏的那要記載不真實。《漢末英雄記》雖然不是正史，但也不是傳奇小説，它裏面記載的大多數史實都是有根據的，因為王粲是那段歷史的親身經歷者，《漢末英雄記》可以視為“口述歷史”。尤其是記錄曹操的內容，王粲更不會胡編亂造，關於劉備跟隨曹操一塊去沛國募兵這條記載如何理解呢？
其實，詳細考察一下曹操出逃前後的歷史可以看出，這一記載應該也是真實的，只是它的時間不在曹操出逃時，而是更早一些，在何進被殺之前。何進被殺前曹操的職務是典軍校尉，這是著名的“西園八校尉”之一，這是一支新軍，正在建設之中，曹操擔任這個職務首要問題就是募兵，有了兵源後進行編練。同時，袁紹給何進出主意引外兵入京，何進除召董卓等人來洛陽外，還派不少人出去募兵，像張遼、鮑信、張邈、王匡、毌丘毅就是這時候派到各地的。過去一直沒有注意被派下去募兵的人裏還有曹操，如果分析《漢末英雄記》裏的這條記載，可以確定其實曹操也參加了募兵，募兵的地點是他的老家沛國，在這次募兵中劉備、關羽、張飛等人也參加了。
這是劉備與曹操最早的合作，這時候曹操大概三十四五歲，劉備大概三十歲左右。但是這次合作時間不長，曹操的募兵可能進行得不順利，也有可能洛陽局勢很快發生了變化，曹操又回到了洛陽，總之這次沒有募到太多的人馬，劉備等人轉而被何進派到毌丘毅那裏去丹陽郡募兵了。
《漢末英雄記》裏的後一條記載，看着像是發生在官渡之戰前，因為那時候劉備正周旋在曹操與袁紹之間，但仔細分析又不像，如果曹操對劉備的“密言”發生在“青梅煮酒論英雄”的許昌，他泄露給袁紹就應該是與曹操決裂改投袁紹之後，但這個時候已經不存在“紹知操有圖已之意”了，因為這時袁、曹對決已經開始，這件事天下人都已經知道了，不用劉備再去告密。
如果不是這時，劉備能周旋與曹操、袁紹之間的，也唯有董卓之亂前在洛陽時，也就是劉備隨曹操到沛國募兵前後，這個時候袁紹權勢很大，曹操等人事實上都在聽從袁紹的調遣，但曹操又極看不上袁紹的為人，不止一次表達過對袁紹的輕視，也許跟劉備聊起過什麼，而劉備轉眼報告給了袁紹，曹操很後悔，不惜咬爛舌頭作為“失言之戒”。如果是這樣的話，説明劉備在洛陽那段時間雖然地位並不太高，但卻比較活躍，能跟袁紹、曹操這樣的重量級人物經常來往，並且與曹操的關係挺密切，曹操可以把一些知心話給他説。
以後，曹操在陳留郡的已吾起兵，參加了酸棗會盟，一步步壯大實力，當上了兗州牧，成為一路諸侯。劉備等人在高唐縣也沒有幹太多時間，老同學公孫瓚在幽州事業越來越發達，劉備轉投公孫瓚，被公孫瓚任命為平原國相，相當於郡太守。兗州牧曹操跟徐州牧陶謙爆發了戰爭，曹操三徵徐州，而陶謙是公孫瓚的盟友，公孫瓚派劉備等人援助陶謙，在郯城保衞戰中劉備與曹操直接在戰場上相見，昔日的戰友成為今天的敵人。
陶謙死後劉備接掌了徐州，還沒等曹操與他刀兵相見，劉備自己這邊出了事，四處遊蕩的呂布被曹操打得無路可走，到徐州來投劉備，劉備缺乏警惕性收留了呂布，結果呂布與袁術串通趁劉備與袁術交戰之機背後下手，把劉備趕出了徐州，儘管後來雙方達成了諒解，但劉備與呂布的矛盾依然很深，官渡之戰前，曹操下決心解決呂布，劉備投靠了曹操，被曹操任命為豫州牧、左將軍，這是他們第二次合作。
儘管曹操手下不少人勸他殺掉劉備，以免後患，但曹操始終沒有動手。劉備在曹操那裏一直心存不安，加上他暗中參與了董承謀反事件，乾脆一走了之，不久與曹操翻臉，之後轉投袁紹。官渡之戰後，劉備又轉投了劉表，後來發生了赤壁之戰，劉備聯合孫權打敗了曹操，扳回了關鍵的一局。
縱觀赤壁之戰前，劉備與曹操有過合作也有過鬥爭，他們之間多次發生正面衝突，總是以劉備的失敗而告終，劉備還沒有實力與曹操過招，他甚至一聽説曹操親自來討伐他就不戰而逃。但是曹操對劉備評價頗高，認為他是一個英雄。
曹操這樣的評價來自於他對劉備身上鍥而不捨頑強精神的讚賞，劉備出身低下，靠着自己的奮鬥一步步走來，真正應着那句話：“不放棄，不拋棄。”劉備多次陷入險境和低谷，但最後都挺了過來，這種品質是曹操最欣賞的。曹操自己的經歷也跟劉備差不多，完全靠自己的努力和拼搏，但又不斷遇到挫折和失敗。由於雙方類似的經歷和性格中某方面的共同之處，曹操對劉備有“惺惺相惜”之感。
赤壁之戰給了劉備以自信，原來無比強大的曹操也是可以戰勝的。赤壁之戰後，曹操的事業有點走下坡路，而劉備則迅速崛起，兩股勢頭不同的力量終於爆發了一次對決，這就是漢中之戰。此戰由劉備和曹操親自指揮，曹操這時已經六十多歲了，進入了“烈士暮年”，而劉備還不到六十歲。劉備傾其所有務求打贏這場戰爭，整個益州都被動員起來了，結果劉備勝出，曹操的勢力退出了漢中，劉備自稱漢中王。
曹操六十六歲時死了，劉備比曹操多活了三年。他們一生的經歷有許多不同，他們的性格也有很大差異，但他們活躍在同一段歷史舞台上，有時互為朋友，有時互為敵手，彼此相當熟悉和了解，都對漢末歷史的發展產生過重要影響。
