張學良晚年曾寫過一首詩：“自古英雄多好色，未必好色盡英雄。我雖並非英雄漢，唯有好色似英雄。”這説明，年輕時代的張學良確實是個多情種，並且曾自詡：“平生無憾事，唯一愛女人”。
張學良的第一個女人，是他的表嫂，這在《少帥》裏已經得到充分表現，由柳巖扮演的張學良表嫂，着實美麗風騷，還在張學良是個懵懵少年的時候，就開始對其勾引，然而，張學良真正與其發生關係，是在其15歲的時候，在《張學良口述歷史》裏，有這麼一段話：“有一天，家裏沒人，她就調戲我，所以我成了壞蛋，就是從她身上學來的，我也因此有些看不起女人了。我這個表嫂呀，大家後來給她起個外號，説她是“連長”，你懂得麼？她的男朋友，有一個連那麼多。”可見，這位表嫂，是張學良人生歷程中第一個性啟蒙老師。
張學良的結髮妻子是于鳳至，她是張作霖的好友遼源州會長於文鬥之女，大張學良三歲，張學良15歲的時候，由父親張作霖做主，與于鳳至完婚。
婚後，張學良總是稱這位大自己三歲的妻子為大姐，作為大姐的于鳳至，不僅操持者張家的一切家務，而且在張學良的坎坷人生之中扮演着舉足輕重的角色，尤其是在張學良被蔣介石軟禁以後，于鳳至不遠萬里奔赴美國，遊説美國政界向蔣介石施加壓力，以便釋放張學良。
可是，正當她為張學良的自由操碎了心的時候，卻換得了張學良的一紙離婚書。1990年3月17日午夜12時半，這位忠厚賢惠的女人在美國洛杉磯市好萊塢一座雅緻的豪宅裏離世，享年93歲。
張學良的第三個女人是谷瑞玉。谷瑞玉也是大家閨秀，後來家道衰落，靠演戲為生，在1922年4月的第一次直奉戰爭期間，張學良與18歲的谷瑞玉在天津租界相識，此後便同居，雖然因為于鳳至的干預無法與張學良正式結婚，但是谷瑞玉卻是一個敢為愛情而上前線的奇女子。
1925年5月，當張學良奉命統帥東北軍前往長江下游地區開闢新的勢力範圍時，谷瑞玉毅然隨他前往，她説：“只要有你的地方就有我，就是天涯海角也敢隨你去。”因此，谷瑞玉也被稱為張學良的“隨軍夫人”。
1925年，張學良的老師郭鬆齡起兵反奉失敗後，因谷瑞玉疑似與張作霖的參謀長楊宇霆有牽連，張學良拋棄了他的第三個女人。
張學良的第四個女人是趙一荻，也就是著名的趙四小姐，趙四小姐出身於一個頗有名望的官宦之家，其父趙慶華在北洋政府時代歷任要職，家庭殷實。
1928年趙四小姐與張學良相識於天津，從此不顧一切地跟隨了張學良，由於于鳳至的存在，趙四小姐也無法與張學良正式結婚，對外只能以祕書身份相稱，他們共同生有一子，西安事變前，張學良將趙四小姐送往香港，以防受到國民黨特務的迫害。
1940年冬，已經在香港過着幸福生活的趙四小姐，接到張學良和戴笠的電報後，放棄優厚的生活和自己的兒子，依然赴重慶去陪伴張學良，從此與張學良度過了72年的囚禁生活，因此，趙一荻成為中國現代史上的一位頗具神祕色彩的女性。
張學良的第5個和第6個女人是樑家九小姐和十小姐。樑家也是天津一家名門望族，兩家的這兩位千金都先後與張學良有染，張學良是喜歡樑九小姐的，但是樑九卻被父親逼迫着嫁給了葉公超的哥哥，因為不滿意這門婚事和思念張學良，樑九小姐在婆家自殺了。
樑家太太為了打消張學良的念頭，也把樑十小姐早早嫁人，後來樑十小姐死在了大陸，比起這幾個清純女人，張學良的後面的幾位女友可就不那麼令人恭維了。
張學良這樣回憶道：“我有好多女朋友，我最奇怪的是有三個女朋友的丈夫，他們大概都是明明白白地知道我跟他們的太太(的事)，可是還要裝傻.........我告訴你，中國人、外國人都算上，白人、中國人，我前後有十一個女朋友。”
張學良生前最後一位女人是蔣四小姐，在問及誰是他最喜歡的女人時，年逾古稀的張學良這樣説：“趙四最好，蔣四最愛。”
那麼蔣四是誰呢？她就是蔣士雲女士，祖籍江蘇吳縣，在蔣氏家族的女孩中排行第四，被稱為“蔣四小姐。”
蔣四小姐在北京大學西語系讀書期間，結識張學良，後來蔣四小姐遠赴歐洲留學，切大半生時間不在國內，所以張學良與蔣四小姐多是精神的交流，而無肉體的接觸。
1991年3月，剛剛獲得人身自由的張學良，不是想着迴歸大陸和東三省，而是前往美國紐約，去與她的情人蔣四小姐會面，並在後者的家裏住了3個月，結果把趙四小姐氣得發抖。
