褚思莊是謹嚴的棋手，對於對弈從不苟且，包括和皇帝對弈，也是決不謙虛。褚思莊的個性和王抗顯然不同，他絕不容許皇帝悔棋，更不用説是禮讓三分。當齊高帝想要舉子易行時，褚思莊馬上會將皇帝的手擋回去，毫不客氣。好在齊高帝天性寬厚，不與爭執，也沒有怪罪。
梁武帝蕭衍精通琴棋書畫。他在投身這些活動時精力極為旺盛，處於忘我的境界中，樂此不疲。武帝迷戀圍棋，經常通宵達旦，弄得侍從官們哈欠連天或者東倒西歪--宮中有嚴格規定，皇帝沒入寢時，近侍們不得就寢，要時時保持清醒，以隨時奉召。每次武帝召喚來人時，近侍中惟有陳慶之始終醒着，即時應命，因而極得武帝的寵信和賞識。
侍中到溉是梁武帝蕭衍的棋友之一，經常陪蕭衍在棋盤上徹夜廝殺。武帝和到溉的棋盤較量，與其説是棋藝的拼殺，不如説是耐力的對抗。到溉精力有限，疲勞的較量總是敗北，無法和武帝相比。
每當對弈持久，通宵達旦時，到溉的風雅姿態就保持不住了，往往雙眼迷濛，汗水淋漓。情緒高漲的武帝見他低頭恍惚的樣子覺得十分好笑，也充滿興致。武帝於是有一次作了一首詩嘲弄到溉，稱他是：狀如喪家犬，又似懸風槌。
痴迷於圍棋中的武帝蕭衍有一次竟在對弈中誤殺了一位難得的僧友。當時，有位僧人，稱為磕頭師，高行神異，棋藝極高。武帝篤信佛教，並多次要捨身佛門，坐禪同泰寺。武帝對於高行的法師自然心存敬重，何況是一位難得的棋友？便經常傳令中使，召磕頭師入宮，論講佛法，對弈相娛。
有一次，中使奉命召磕頭師入宮，來到武帝跟前，武帝正在棋盤酣戰。中使進奏説：“磕頭師到。”武帝正殺得興起，而棋局正入高潮，武帝應聲説：“殺。”中使聞命，大驚失色，但立即奉旨將磕頭師拖出斬首。
磕頭師不明白是怎麼回事，臨去西天前，他只得自我安慰説：“我沒有罪，想必前生是沙彌，誤殺了一條蚯蚓，而皇上正是那條蚯蚓，今天來報仇索命！”
武帝的棋局結束了，正自高興，以為大法師正在外面等候，即命中使立召大師上殿。不料中使回奏：“剛才，陛下下令殺磕頭師，已經正法了。”
