蔣介石在抗戰中的決策有很多，決戰上海是他一生中最重大的決策之一。
1937年10月下旬，經歷淞滬戰場數月的激戰，中國軍隊早已疲憊不堪，此時他們正按照蔣介石的命令向後方撤離，以求保存實力與日軍再戰，然而就在軍隊撤退時，蔣介石卻突然下達了停止撤退回防的命令，剛撤退又突然停止撤退，兩道截然相反的命令給中國軍隊內部造成了極大的混亂。
可能連蔣介石自己都沒有想到，這道停止撤退的命令將會給整個軍隊乃至整個國家帶來怎樣的影響，蔣介石為什麼會下這樣的命令呢？這道命令的下達將產生怎樣的後果？
1937年9月，淞滬會戰的局勢越發對國軍不利，漸漸處於主動的日軍還在不斷增兵，而國軍經過長時間戰鬥的損失，原本唯一的兵力人數優勢也在消失，再加上空軍的損失與海軍的全軍覆沒，此時的國軍已是強弩之末，撤軍似乎成為當時保存實力最好的選擇，但在這個問題上蔣介石卻又開始舉棋不定。
此時身在前線的指揮官，難道就沒人向蔣介石提出撤軍的建議嗎？李宗仁在回憶錄中寫到：淞滬會戰至此，我軍已成強弩之末，亟應後撤，然委員長意氣用事，嚴申命令，有擅自撤退的，軍法從事，根據李宗仁的説法，蔣介石的“意氣用事”是軍隊沒有後撤的原因，然而，蔣這番“意氣用事”到底是因為什麼？
10月26日藴藻浜被日軍突破，大場鎮失守，日軍直逼蘇州河，國軍自上海市區撤退，李宗仁，陳誠等將領向蔣介石建議撤守蘇州河防線陣地，往吳福線、錫澄線移轉，為什麼要向這裏轉呢？原來吳福線、錫澄線築有堅固的要塞，被稱為東方的“馬奇諾”，退守要塞，可以使中國軍隊以逸待勞，同時遠離海岸，減小日本海軍的攻擊，並將日軍的補給線變長，蔣介石一度同意這一建議。
正當國軍有計劃地從淞滬戰場撤退時，蔣介石卻又突然下達了回防的命令，這道命令，不僅令國軍士氣受挫，更大的影響是造成了整個軍隊的混亂，朝令夕改也是造成整個淞滬會戰大潰敗原因之一。
原來，蔣介石一直幻想國際社會能出面干預日本，他每一次決策都會參考國際最新消息，當他聽聞國聯要於11月3日召開九國會議，討論中日之戰，便下達了回防命令，正是由於蔣介石一直抱有這種幻想，使他在會戰之初不惜貽誤戰機，推遲進攻時間;在戰爭進行中，下達停止進攻的命令，給敵人以喘息機會;又在撤退時，命令撤退中的部隊回防。
蔣介石在這場大規模會戰中作為最高決策者，做出不少正確的決斷和部署，對於未來抗戰產生了積極影響，但是在指揮中也犯有嚴重失誤，以至造成本來可以避免的嚴重損失，但是他的錯誤絕非偶然，有其深刻的政治、軍事、體制上的原因。
11月5日，日軍第十軍從金山衞登陸，9日松江失守，蔣介石下令撤退，但此時部隊序列已亂，整個撤退成為了大潰退，加上日軍戰機的空襲，國軍損失慘重。
19日和26日，國軍棄守吳福線、錫澄線，淞滬會戰結束。
2月7日，江陰要塞失守，南京岌岌可危，蔣介石在日記中寫到：“竟不分步驟，全線盡撤，絕無規律，痛心盍極！”可見他對自己的決策痛心至極。
淞滬會戰以中國軍隊失敗告終，暴露出了中日兩軍實力間的差距、最高指揮層的失誤、以及各兵種間缺乏配合等一系列問題，但是這場戰役中中國軍隊頑強的戰鬥，使日軍三個月內滅亡中國的口號破滅，讓國際社會見到了中國對抗侵略者的決心，贏得了國際社會的尊重。
這場戰役實現了蔣介石國內政治統一目的，無論是中央還是地方，在全民抗戰大背景下，都不惜血本將自己的全部實力投入進來，使當時經歷了長期軍閥混戰的中國，在軍事、政治上形成了空前的團結和統一。
蔣介石當初選擇在上海與日本決戰，並非迷信“中國歷史上，由北攻南者無不勝”的説法，所謂誘敵東進，是淞滬會戰失敗後的官方託詞，蔣介石肯定清楚，日軍通過上海登陸侵華，遠比從北往南進攻方便，畢竟，上海離日本本土更近。
蔣介石選擇決戰上海，主要寄望西方大國的出手，因為上海是這些西方國家的利益集結地，蔣介石想複製第一次淞滬抗戰的先打再談的成功模式，通過先下手為強，把日本徹底趕下海，再把英美法西方大國拉進來，通過國際調節一舉解決日本問題，他一度甚至在等待蘇聯進攻日本。
然而，上海戰局的發展，讓蔣介石的如意算盤崩盤了，一發而不可收拾，對於國家造成不可挽回的損失，這場名義上雖敗猶榮的戰爭。
實際上宣告中國外交戰和消耗戰的徹底失敗，國軍在上海損失了百分之六十的精鋭，過早耗竭實力，無力再對日軍組織有效的防守，致使開始了千里大潰敗，南京及大半中國相繼淪陷，中國資源富裕地區全部被日寇佔領。
當蔣介石被日軍包圍在中國西南邊陲時，發現自己再無以空間換時間的資本後，是否會反思自己當初的抗戰時機及抗日戰場的選擇呢？
淞滬會戰使得持久戰的理論受到質疑，淞滬會戰後日本佔領了中國廣闊的疆域，八年侵華戰爭中，大量使用中國戰略資源，蔣介石最後只能等待美國通過飛機飛過珠峯輸入的援助了。
