董卓亂漢以後，各地紛紛起兵，聯合討伐董卓，這時候的曹操，雖然還不是一州刺史，卻也自募兵員參加了討伐董卓的隊伍。董卓被王允設計除掉以後，天下並沒有穩定下來，各諸侯為了爭奪地盤又相互間爭戰攻伐，局勢仍然是一片混亂。在這場亂局當中，曹操漸漸的顯露頭角，到初平三年(公元192)兗州刺史劉岱被殺，曹操被擁戴為兗州牧，也就成為了一方諸侯。建安元年(公元196)，曹操迎漢獻帝於洛陽，並將京城遷往許縣，從此“挾天子以令諸侯”，成為漢末三國初最重要的一支政治力量。
不管是曹操手裏有皇帝還是有地盤，他都免不了成為其他諸侯攻擊的對象，而曹操為了擴大地盤，進而統一全國，同樣也要對其他割地自據的諸侯用兵。經過多年的爭戰，曹操先後打敗北方地區的各路軍閥，統一了整個北方地區。至曹操晚年，天下基本形成了三國鼎立的局勢，而曹魏政權則是“十分天下有其七”。曹操一生有很多對手，有些人也得到過他很高的評價。比如説劉備，曹操説：“今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也。”説孫權，“生子當如孫仲謀，若劉景升兒子，豚犬耳。”那麼，和曹操交手的諸侯那個最強呢？
呂布
呂布和曹操在兩地有過交鋒。第一個是在兗州境內。興平元年(公元194)，張邈和陳宮背叛了曹操迎接呂布，兗州的大部分郡縣都響應，只有鄄城、範、東阿還在堅守。曹操自己帶領着大軍回來，兩軍隨即在鄄城和濮陽一代交戰。這次交戰，雙方互有攻守，曹操還燒傷了手掌。只是由於蝗災嚴重，雙方都因為缺糧而暫時退兵。第二年，曹操和呂布戰於定陶，曹操的兵少而呂布的兵多，曹操設下埋伏，用奇兵出擊打敗了呂布。呂布向東逃走，到徐州依附於劉備。
呂布
第二個是在徐州境內。呂布利用劉備討伐袁術的機會偷襲了下邳，劉備只好把徐州讓給呂布，呂布自稱徐州刺史。建安三年(公元198)，呂布又和袁術聯合，派遣手下的將領高順攻擊劉備並取勝。曹操派遣大將夏侯惇救援劉備，出兵不利，曹操親自率軍征討呂布。呂布使人向袁術求救，自己率領着千餘人出戰，失敗後回到城中，再也不敢出來。袁術也不敢前來相救。曹操知道，呂布雖然驍勇，但是沒有謀略，還疑心很重，部下將領並不能一心一意，因此採取了圍而不攻的戰術。果然，三個月後，呂布的部下捉了呂布的重臣謀士陳宮，率領軍隊投降了曹操。呂布看見大勢已去，放棄抵抗被擒獲。曹操知道呂布為人反覆無信，將其殺死。
呂布是個勇士，單打獨鬥也許少有對手，但和曹操交手，根本就不再一個“重量級”上。雖然，呂布也有在濮陽戰勝過曹操的戰績，他利用張邈陳宮等人的背叛，幾乎佔有了曹操的兗州之地，但他顯然還算不上曹操最強大一個對手。
袁術
袁術
袁術是袁紹的堂弟，在以家族為基礎的封建社會，袁術不和哥哥袁紹聯合，可見他有多麼短視。結果是曹操同袁紹聯合打敗了他，實在是有點兒滑稽可笑。這樣的人有又怎能成為曹操的強敵！
張繡
張繡是張濟的侄子，跟隨叔叔作戰有功，逐步升至建忠將軍。張濟在攻打荊州的穰城(今河南鄧州)時，被流矢所中，死後，張繡統領了他的部眾。後來，劉表和他聯合，張繡駐紮在宛城(今河南南陽市境內)。
建安二年(公元197)，曹操南征，軍隊到達淯水，張繡就率眾投降了。這時候，曹操納了張濟的遺孀，張繡感到恥辱，因而懷恨曹操。曹操聽説張繡不高興，準備祕密殺掉張繡。計劃泄露，張繡偷襲曹操，曹操大敗，大兒子曹昂和一個侄子都在這次戰鬥中戰死。張繡引兵追擊，被曹操擊退，張繡退回到穰城，再次與劉表結成聯盟。
第二年，曹操再次南征，包圍了張繡據守的穰城。不久，曹操聽説袁紹想趁虛襲取許都，便從穰城撤退。張繡率兵追擊，被曹操打敗。次年，張繡聽從了賈詡的建議，投降了曹操。
應該説，在戰場上，曹操經歷的最危險的情況就是對張繡的南征。但是，這種臨時的突發性行為，不能説明張繡在對整個曹操集團時有多麼的強大，張繡也自知不是曹操的對手，兩次投降也説明了這一點。
張繡
劉表
曹操和袁紹在官渡相持，袁紹派人到劉表這兒求援，劉表答應了卻按兵不動，同時也不幫助曹操。等到曹操騰出手來對付他的時候，劉表卻死了。後續事情是，他那個被曹操稱之為“豬狗”一樣的兒子劉琮率領全州投降。這樣的人，根本就沒法和曹操相提並論。
劉表
劉備
曹操曾經對劉備説：“今天下英雄，唯使君與操耳。”可見曹操對劉備是多麼重視。劉備能夠在諸侯混戰中覓得一個縫隙，據有荊州然後奪取益州，從而在三分天下形勢下具有其一，也的確能夠稱得上是時代英雄。然而，劉備雖然為曹操的勁敵，卻不能對曹操構成致命的威脅。建安五年(公元200)，正是官渡之戰大戰的前夕，劉備聯合袁紹與曹操為敵。曹操派遣將軍劉岱、王忠前去攻擊，沒有取勝。於是自己親自帶兵前往，劉備大敗，妻子和關羽都做了曹操的俘虜。劉備只好前去依附袁紹。劉備説服袁紹，應該聯絡南邊的荊州劉表，袁紹同意後，就給了他一些原來屬於劉備的兵馬，劉備就帶着這一部分兵馬來到了汝南。
官渡之戰後，曹操南征劉備，劉備依附於劉表。劉表給了劉備很高的禮遇，給他增加了一部分軍隊，駐守在新野，讓他防備曹操的夏侯惇和于禁的軍隊。在這時期，劉備曾經打敗過夏侯惇。
建安十二年(公元2007)，曹操南征劉表，正好趕上劉表死了，他的兒子劉琮代替劉表成為荊州的最高統治者，曹操一來，劉琮就投降了。這樣一來，曹操的荊州征伐，前期就成了和劉備之戰，後期就是和孫、劉聯軍作戰。劉備大敗於當陽的長阪，幸好遇見關羽的水軍才得以渡過沔水，又遇見劉琦，退到夏口，才稍稍安頓下來。劉備採納諸葛亮的建議，聯合孫權，打敗了曹操。正趕上曹軍發生了瘟疫，曹操不得已北還，退出了荊州。此戰過後，劉備取得了西川，天下三足鼎立的形勢基本上形成。
從建安十九年(公元214)劉備佔有了益州，劉備與曹操的爭奪主要在東西兩個地方：西部的漢中地區，以劉備為主;東部在荊州的北部，關羽獨立作戰。西部戰事，劉備最終取得了勝利，佔有了漢中。東部關羽，開始對曹操採取攻勢，取得了勝利，後為東吳所乘，不但失去了荊州，還葬送了關羽生命。
綜合起來説，劉備雖然三分天下有其一，但對於曹操來説，還不能構成最致命的威脅。尤其是，當劉備強大起來以後，曹操是更加的強大，而並不是一種彼消此長的關係。
孫權
孫權也受到過曹操的高度讚揚，“生子當如孫仲謀”就是曹操的名言。本來，曹操南下只為荊州而來，目標不包括孫權，但劉表一死，劉表的兒子投降，荊州很快成為曹操的地盤，這時候曹操，你又怎能讓他停下手來？所以，魏、吳交手以及赤壁之戰這出大戲，也就提前上演了。孫、劉聯軍打敗了曹操後，又因為瘟疫，曹操退回到北方。此後，雙方較大的戰事有濡須之戰和合肥的逍遙津之戰，雙方互有得失。到建安二十四年(公元219)，孫權害怕在荊州作戰的關羽得勝後對自己不利，反而聯合曹操，偷襲關羽。得手後，曹操任命孫權為驃騎將軍、荊州牧，同封為南昌侯。
和劉備一樣，孫權雖然也是曹操最難對付的對手之一，但也沒有對曹操構成致命的威脅。和劉備相同，孫權的強大是伴隨着曹操的更加強大。
真正對曹操構成最大威脅的是袁紹。
袁紹家族“四世三公”，“勢傾天下”，地位顯赫。曾經被推舉為盟主討伐董卓，後來因為韓馥相讓擁有了冀州。等到曹操迎立天子在許都，袁紹已經擁有了以冀州為主要地盤的四個大州。袁紹屬下曾經有人建議他迎接天子在鄴城建立都城，由於袁紹沒有聽從，失去了機會，讓曹操捷足先登，得到了“挾天子以令諸侯”的大利。建安四年(公元199)，擁有了四州之地，十餘萬軍隊的袁紹勢力強盛，打算進攻許都。從建安五年二月曹操襲擊白馬開始到十月袁紹被擊潰，曹操取得了官渡之戰的勝利。然而，在這個過程當中，曹操始終存在着滅頂之災，正可謂是危機四伏險象環生。
官渡之戰前，袁紹兵力十萬，曹操只有兩萬，兵力對比是五比一，曹操絕對劣勢;袁紹此時能夠專心進攻曹操，而曹操此時東有劉備，西有馬騰、韓遂，南有孫策、劉表等敵人，可以説是四面受敵。所以，在戰爭開始前，曹操手下的將領“皆曰不可敵”。曹操雖然知道袁紹是個“志大才疏”之輩，指出了袁紹的諸多弱點，但也不是一點兒擔心也沒有。這一是袁紹手下很有幾個智謀之士，二是畢竟力量相差太過懸殊，所以，後來曹操才會説出“當紹之強，孤猶不能自保”這樣的話。大戰開始之前，許都和軍中有很多人給袁紹寫信，這説明，這些人也是看好袁紹而看不好曹操。袁紹的目標是許都，這是曹操政治上的資本，曹操若敗，將失去政治上的優勢，即便不死，也會暫時淪落為一般的地方割據勢力。
在戰爭相持階段，曹操雖然在此前取得了幾次勝利，但自己仍然處於絕對的劣勢，不僅兵少，還傷兵滿營。更嚴重的是糧食沒有了，所以曹操產生了撤軍回許都的打算，只是由於荀彧的勸諫才堅持了下來。這説明，直到這個時候，曹操仍然感到了失敗的威脅。
曹操和袁紹的戰爭，是袁紹要消滅曹操，曹操能不能立國的戰爭，官渡之戰勝利後，曹操從此站穩了腳跟。在此以後的戰爭，都是曹操讓不讓他人存在的戰爭，是曹操主動挑起的戰爭，和袁紹有着根本的區別。雖然也有失敗，是力有所不及，與政權的存亡還相去甚遠。而他和袁紹的這次戰爭，一旦失敗，再想恢復，恐怕不是短時間的事情。官渡之戰，被稱之為三國歷史上的三大戰役之一，所以會有此説法，就是因為這是決定曹操命運乃至北方格局的一次戰役，由此可見這對於曹操有多重要。
曹操正是戰勝了這個強大的對手，才使自己變得強大，從此基本上掌握着對其他諸侯用兵的主動權。至於馬超韓遂之流，連勝利的影子還沒見着就先起內訌，這樣的人作為諸侯，實在是難説強大。
