1931年“九一八”事變之後，學生衝擊外交部，用花盆砸王正廷、蔡元培，打得頭破血流，他又寫了一份遺囑。
1975年4月5日夜，蔣介石因併發性心臟病逝世於台北，終年88歲。他留下了多達10份遺囑，究竟是為交代何事？
其實，蔣介石有留遺囑的“特殊癖好”，他認為生前就要把事情交代好，從1920年代就開始寫遺囑了。當時在打仗，遺囑是關於財產怎麼分—不過他當時也沒什麼財產。
1931年“九一八”事變之後，學生衝擊外交部，用花盆砸王正廷、蔡元培，打得頭破血流，他又寫了一份遺囑。
1934年的遺囑大概是最正常的，是他跟宋美齡第一次回到奉化，碰到要處理蔣經國、蔣緯國和宋美齡的關係問題，他寫了一份遺囑，除了交待他死後宋美齡要與經國緯國以母子相待外，還説財產如何分，甚至説到死後要與宋美齡合葬在南京中山陵。
“西安事變”時他寫了3份遺囑，蔣經國、蔣緯國各1份，宋美齡1份，交代家裏的關係。他對宋美齡説如果你對我好，就把經國、緯國當成自己的兒子，又對經國、緯國講，如果認我做父親，就要把宋美齡當作母親。之後，又像孫中山一樣寫了一封《告國民書》。
到了台灣，1962年蔣介石因為前列腺要動手術，寫了一份遺囑交代“交班計劃”。當時陳誠是副總統，如果蔣去世的話由陳繼任總統;剩下台灣兩個最重要的職位，台灣省主席和行政院院長，他要求只能在周至柔、袁守謙和蔣經國中三選二。周、袁是台灣省主席、交通部部長，地位較高，蔣經國當時資歷最淺，職位最低，而蔣將其與陳誠並列，囑咐“互諒互助，徹底合作”，是竭力提升蔣經國的地位。
1971年蔣介石寫了1份遺囑，説如果他不在了，蔣經國可以做嚴家淦的助手，擔任“行政院長”，且黨政必須採取集體領導制。當時制度上規定嚴家淦權力最大，集體領導制實際上是不信任嚴，也是在提醒他不能把權力全部繼承，實際上是讓蔣經國通過集體領導制獲得權力。
1972年蔣經國當了行政院長，“接班人”的地位基本穩固了，所以這以後的遺囑就完全不涉及人事，只剩“反攻大陸”這種很“空靈”的事情。
他最後的遺囑是在1975年3月29日口授，由祕書秦孝儀整理記錄的。4月5日蔣去世的當晚，這份經宋美齡、副總統和五院院長簽字的遺囑，迅速由行政院新聞局交各傳播機構播告。這份遺囑是這樣的：“自餘束髮以來，即追隨總理革命，無時不以耶穌基督與總理信徒自居，無日不為掃除三民主義之障礙、建設民主憲政之國家艱苦奮鬥。近二十餘年來，自由基地日益精實壯大，並不斷對大陸共產邪惡展開政治作戰，反共復國大業，方期日新月盛。全國軍民、全黨同志，絕不可因餘之不起，而懷憂喪志！務望一致精誠團結，服膺本黨與政府領導，奉主義為無形之總理，以復國為共同之目標，而中正之精神自必與我同志、同胞長相左右。實踐三民主義，光復大陸國土，復興民族文化，堅守民主陣營，為餘畢生之志事，實亦即海內外軍民同胞一致的革命職志與戰鬥決心。惟願愈堅此百忍，奮勵自強，非達成國民革命之責任，絕不中止！矢勤矢勇，毋怠毋忽。”
對於當時台灣民眾來説，蔣介石去世的消息還是很震撼的。各種假期活動取消，電影院等娛樂場所停止營業，各商店門前下半旗哀悼，民眾多佩戴黑紗。4月16日上午8時，蔣介石的靈車駛向慈湖。慈湖行館在台灣桃園大溪，蔣介石生前非常喜歡這裏，並囑咐其死後靈柩暫厝這裏，“以待來日光復大陸，再奉安於南京紫金山”。
