《儒林外史》作者吳敬梓出身望族。曾祖父和祖父兩代人“科第仕宦多顯者”(程晉芳《文木先生傳》)，共有六名進士，其中榜眼、探花各一名。而其父吳霖起是康熙年間的拔貢。吳敬梓1722年(康熙六十一年)考取秀才，同年父親病逝。由於不善於治理生計，他過着揮霍浪子生活。1729(雍正七年)，他應科舉時，被斥責為“文章大好人大怪”，遭到侮辱。後憤懣離開故土，靠賣文和朋友接濟為生。1736年(乾隆元年)，吳敬梓參加博學鴻詞科預試。安徽巡撫趙國麟正式薦舉他入京廷試，但他“堅以疾篤辭”(顧雲《吳敬梓傳》)，從此不再參加科舉考試。至晚年，常處於飢寒交迫。這樣的個人經歷，令他本人對考八股、開科舉等利弊感受尤深。而在時代背景上，清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，中國已經出現了資本主義生產關係的萌芽，社會表面的繁榮掩蓋不了封建社會的腐朽，統治者鎮壓武裝起義的同時，採用大興文字獄，考八股、開科舉，提倡理學以統治思想等方法以牢籠士人，吳敬梓反對八股文、科舉制，憎惡士子們醉心制藝，熱衷功名利祿的習尚。他把這些觀點反映在《儒林外史》裏，以諷刺的手法，對醜惡的事物進行深刻的揭露。
書名上，“儒林”一詞源出《史記》“儒林列傳”。是“儒者之林”，指學術界等。國史列傳，自然是“正史”，作者專門以“外史”為書名，正是為了作區別，正如作者的摯友程晉芳在《懷人詩》中所揭示的：“外史記儒林，刻畫何工妍;吾為斯人悲，竟以稗史傳。”則是作一正統記史之外的的儒林傳記，並且作者有意把書中故事假託發生在明代，以類“正史”，而實際上描繪的卻是清代廣泛的社會生活，反映了作者同時代的文人在科舉制度毒害下的厄運。
