我們都知道李密絕非等閒之輩，肯定是一個能人，年紀輕輕就跟隨自己的好友楊玄感反叛，但是結果未盡人意，楊玄感不採納李密的三策中的上策，導致失敗，成為隋軍的刀下之鬼。至此，走頭無路的李密，被逼上了瓦崗寨，入山為寇的李密，反而施展出了自己的軍事才能，逐漸成為瓦崗軍的“帶頭大哥”，率領瓦崗軍誘殺張須陀，屢戰隋軍，屢戰屢勝，取得眾多的勝利。這些勝利導致李密惡的品行暴露，天下都還沒有平定下來，就想要殺害自己的恩人，想取得真正首領的地位，於是就把翟讓殺害。
本來兩個人從最初李密投奔瓦崗寨時，翟讓是是信任他，給予他較高的權力，李密也不辜負他的期望，屢有戰功。兩個人就從最初的融洽，到了最後是不和，其主要原因還是李密，他的品行所導致，本來翟讓都把首領的地位都給了李密，但是李密依舊覺得瓦崗依舊還是翟讓的瓦崗，眾多兄弟對翟讓的擁戴並沒有削弱，反而因為屢次跟隋軍的交鋒取得上風，對翟讓的擁戴的加深，認為就是他重用了李密之後，才能取得如此成就。狼子野心的李密，越想越惱火，就想要恩將仇報。史書對他謀殺翟讓的情節，敍述的比較少，只是説李密約其喝酒，並在宴會期間，拿斧頭將其砍死。
翟讓一死，實為李密不明智之舉，他連恩人都敢殺，導致兄弟們對他的品行有所原因，紛紛逃跑，結果就是跟隋軍作戰屢次戰敗。
李密牛角掛書
李密家庭的上幾代是北周和隋朝的貴族，但是到了他這一代，常常散發家產。在楊廣登基沒多久，就任命為宮廷的侍衞。有一次，楊廣看到他，對他產生了好奇，左看右看，並問身邊的宇文述説：“剛才那個黑臉小孩是個什麼人？”宇文述回答他：“是已故的蒲山公之子李密。”楊廣説：“剛才我看這個小孩神態很不正常，還是別讓他在宮中當侍衞吧。”於是，宇文述就去跟李密説，將其免職讓他回家，李密並沒有因為失去職位而沮喪，而是想回家之後，好好讀書，做一個有學問的人。
有一次，李密騎着個牛，出門去看一個朋友。在途中，他為了節約時間，就把《漢書》掛在牛角上，自己繼續閲讀。碰巧當朝宰相楊素正好路過，坐着馬車從後趕上去，就看到有位少年坐在牛背上看書，覺得很好奇，便問道：“是哪位書生，這麼用功讀書啊？”李密轉頭一看，發現是當朝宰相，就慌忙下了牛背，行了一個禮，自報了名字。
楊素繼續問道：“你是在看什麼書呢？”
李密回答道：“我在看有關項羽的傳記，覺得很有意思。”
之後，兩個人就坐下來交流了一會，楊素就覺得這個年輕人非常的有意思，欣賞他的才華。回家之後，就跟自己的兒子楊玄感説：“我覺得李密這個孩子，很有才華，至少比你們這些兄弟好很多，以後有什麼事情可以去找他商量。”至此之後，兩個年輕人就走在，關係日益緊密。
李密陳情表
李密是歷史上有名的孝子，他的《陳情表》更是後世學習的典範楷模。據記載，蜀國被司馬氏家族消滅後，為了擴大勢力，強盛國力，司馬氏王朝便大量招攬蜀國舊族，如果有人違抗命令，便會招致殺身之禍，李密便是這些被招攬的蜀國舊族中的一員。
當時司馬氏建立的西晉，為了鞏固西晉統治，大力提倡以“孝”治天下。李密又是一個大孝子，為了能夠逃離朝廷，也為了能夠在祖母身邊盡孝，李密便寫下了這篇情真意切的《陳情表》。他沒有直接向司馬氏陳情，而是從側面表明自己與祖母相依為命的悽苦情景。
《陳情表》可分為前、中、後三部。前部講述的是李密自己的一生命運，他命途多舛，年幼時，就失去了父母，全靠祖母伊人照料。不幸的是，當自己成人，祖母卻已老去，而且疾病纏身;中部講述的是自己的矛盾之情，又想為君主解憂，分擔國家大事，又想照顧祖母的兩難情景。在本部分，李密還提出了自己對治理國家的一些見解，另外又對西晉提倡的以“孝”治國理念大家讚賞，以此為自己辭官在家贍養老人的依據;後段表明自己願意先盡孝再盡忠的決定，言辭誠懇，感人至深。
這篇《陳情表》集中表現了李密過人的智商和情商，他懂得如何在適當的情形下，做到收放自如，用恰當的與其和方式來表達自己的意圖，從而讓君主瞭解自己的苦心和衷心。
李密怎麼死的
李密殺害翟讓之後，在瓦崗軍取得絕對領導權之後，並且在此之前，他對隋軍產生了威脅，所率領的瓦崗軍屢次戰勝隋軍，離他的夢想着皇位越走越近，至少他是這麼理所當然地認為。但是結果差強人意，是他走向敗亡的轉折點，也是瓦崗軍的轉折點。
在618年，李密率領號稱30萬大軍攻打洛陽，其中的兵士大多為農民，並不懂得如何打仗。正在此時，宇文化及謀殺了皇帝，並取得10多萬驍勇軍的統治權，準備北上，這對於當時決戰洛陽的雙方構成威脅，李密覺得在打下次，會違背受敵，決定先打宇文化及，再來攻打洛陽。
正在李密和宇文化及激烈鬥爭的時候，隋將王世充出來了，剷除了宇文化及，並準備攻打已經疲憊不堪的李密軍。李密派手下大將王伯當去守金墉城，自己率精鋭去跟王世充決戰。雙方在邙山腳下大戰，其結果是李密大敗，至此李密投奔到李唐。
本來李密還是有一戰之力的，但是他的手下大將一個個都投降於唐，例如秦叔寶、程咬金等人，這對於李密來説是種沉重的打擊。雖然李淵對他的到來是來者不拒，並且封他為邢國公，可謂是仁厚之舉，但是對李密的猜忌之心從未斷過。
之後，李淵先是派李密去犒勞昔日的部下，但沒多久又召回李密，逼的生性多疑的李密決定再次叛亂，這也是他生前最後一次“掙扎”。
年僅37歲的李密，在唐軍將領盛彥師的追擊下，陣亡。其實李密的死是註定的，他的一生就想着當上皇帝，但是他沒有當皇帝的天賦，沒有像李淵那般隱忍，品行的惡劣，也註定他的一生不會長久。
