吳用曾經很可憐。真的，你看他不過是落第的秀才，才學不可謂不廣。做了一個私塾先生，勉強度日。卻一心想發起了橫財，於是當公孫先生到東溪村找托塔天王晁蓋的時候，吳用便以幕後黑手的形式進行操縱。吳用很快活，在黃泥崗裏，和那晁天王、阮氏三雄、劉唐等人用蒙汗藥麻翻了楊志諸人。於是楊志眼睜睜十萬石生辰綱不明不白的落入賊人之手。不過從此，晁蓋等人便走了不歸路。
吳用智取了生辰綱，其實是一着險棋。其一，怎麼利用好這十萬生辰綱。吳用表字學究，道號加亮先生，本來就立志做諸葛亮式的人物。諸葛亮笑傲隆中，研究的是天下大勢，參透的是陰陽五行，熟讀的是兵書戰冊，何必在乎錢財的多寡。再説，你要晁蓋等人要這些錢財到底有何用？是殺富濟貧，還是私吞挪用，若是後者，不是英雄大丈夫所為。
其二，吳用慣用陰謀小伎倆。為了讓阮氏三雄入夥，吳用費盡心機。以言語挑撥無知的村農，故意讓他激起對官府的仇怨，卻正好讓他們參加晁蓋一夥生辰綱，想法一筆不義之財。可是卻不為他們的身後計着想，讓他們有家難奔。
其三，劫取生辰綱之後，不是立即轉移到安全地帶，而是就地分贓。宋江得知消息敗露以後，曾問晁蓋錢財的去向：晁蓋道：“七個人，三個是阮小二、阮小五、阮小七，已得了財，自回石碣村去了。……”
第四，所用非人。那白日鼠白勝原本就是街市上的賭徒，平日裏好賭如命，常言道：多少富家貪玩錢，不分晝夜家不還。好莊好田輸盡了，無衣少吃受飢寒。多少商人輸盡錢，推車挑單去磨肩。白勝那廝，喜愛這一口，焉能不敗露。而後受刑不過，若非宋江前來相救，哪裏還有晁蓋等人的性命。
第五，既是自詡諸葛亮式的人物，一定要考慮事情周詳。為何做事不密，而被何清盯了個正着。何清説：當日是六月九年級日，有七個販棗子的客人，推着七輛江州車兒來歇。我卻認得一個為頭的客人，是鄆城縣東溪村晁保正。那吳用既然要如此行事，何不做得更加機密一些。須知這些都是殺頭的玩意。
第六，吳用動機不明。當時的吳用並不曾想着要造反而只是憑一時意氣，顯然是沒有經過深思熟慮。劫取生辰綱也只是想讓樑中書的美夢落空，讓他藉機升官發財的願望成了泡影，不過對於樑中書吳用並沒有太大的打算。
第七，從此，與楊志水火不容。楊志這個人武藝高強，而且心思縝密。可是面對着善使陰招的吳用還是防不勝防，只是楊志自此與梁山便有了隔閡。可惜了楊志，自此，四海飄零，辜負了楊家將忠心報國的美譽。幾乎要自盡而亡身。江湖曰：吳用本一知識分子，功不成，名不就，驟然想讓別人仰視，不惜鋌而走險，可惜秀才造反，三年不成。只得尋找莽撞漢子晁蓋。若非當時官場黑暗，官匪勾結，焉有晁蓋等人活命。若如此，吳用這一自稱是諸葛亮在世的人物，其罪大矣。
