民國初期，隨着一批留學歐美學者的陸續歸來，國內知識界要求簡化漢字的呼聲此起彼伏，但與之相對應的反對簡化漢字的意見也越來越多。比如，著名語言文字學家錢玄同早在1920年就在《新青年》上著文提倡簡化漢字。隨後，他與黎錦熙等知名學者又提出了《減省現行漢字的筆畫案》，比較系統地闡述了簡化漢字的理由，並提出了比較具體的文字改革辦法。
據史料記載，錢玄同、黎錦熙等人關於簡化漢字的主張與建議，在當時曾引起蔣介石的注意。蔣介石曾幾次找來教育部部長王世傑等人研究和討論漢字簡化等問題，尤其是對簡化漢字是否在當時社會上的必要性和可行性方面做了較多研究。
在當時，一些從事語言文字教學、研究的專家、學者對簡化漢字比較積極，要求漢字簡化改革的呼聲也比較強烈。但是，反對簡化漢字的人也比較多，認為漢字要講究傳統，只能繼承和發揚光大，絕不能輕易改革和簡化。
時任國民政府教育部長的王世傑認為，“有的漢字筆畫確實太多，書寫起來很不方便，應該做些簡化。但這個問題只能逐步進行。”蔣介石首肯了王世傑的意見，並當即指示要逐步推行簡體漢字。緊接下來，王世傑又是起草文件，又是召開會議，開始積極部署漢字簡化這項嶄新的工作，並委託北京大學教授、著名語言文字學家黎錦熙親自主持簡化漢字這項工作。
據史料記載，黎錦熙為此專門組織了一個簡化漢字業務研究班子，經過歷時5年的調研、考證、研究和徵詢，最終向國民政府教育部提出了一個總數為1000餘字的簡化方案。王世傑看過方案後，認為簡化漢字搞得太多，不宜落實和推廣。於是，他又指示黎錦熙再重新挑選三四百個迫切需要簡化的漢字迅速上報教育部審批。
1935年8月，國民政府教育部終於頒佈了第一批《簡體字表》，並通知到全國各大中國小校和各報社、印書館等單位，大張旗鼓地推行簡化漢字。
讓人想不到的是，因故沒有參加討論簡化文字會議的國民黨中央常委、考試院院長戴季陶得知此事後十分氣憤。他跑到蔣介石辦公室大吵大鬧，説簡化漢字十分荒謬，嚴重地破壞了中國文化傳統，還公然指責教育部趁他不在京之機隨意討論簡化漢字這樣重要的事情，是有意迴避他。
蔣介石雖然對戴季陶做了一些解釋和説明，但戴季陶仍聽不進去。他多次在公開場合揚言，如果教育部不收回那個簡化字表，蔣介石及國民黨中央召開的任何會議，他都一概不參加。果然，在此後的3個月裏，戴季陶拒不參加國民黨的會議，也很少過問公事。
蔣介石雖然覺得戴季陶有些過分，但認為戴季陶是國民黨元老，也拿他沒什麼辦法。於是，蔣介石下令暫不施行簡化漢字。戴季陶對此仍不滿足，隨後又多次通過其他方式，力促蔣介石以“國民政府”的名義下了一道“不必推行”簡化漢字的命令，才算了事。此後，蔣介石在大陸執政期間再也沒有提起過有關簡化漢字和文字改革一事。
1952年10月，退居台灣的蔣介石，在一次國民黨召開的宣傳彙報會上再次提出文字改革的問題。蔣介石説：“我們的漢字筆畫太多，士兵教育困難，學生學習難度也太大。我覺得漢字還是應做適度的簡化。我的意見，與在大陸時期一樣，先提出一個簡化方案，再提交到會上來討論。”
為使此次簡化漢字能夠取得大眾的支持，蔣介石指示台灣“考試院副院長”羅家倫先在報刊上寫些文章造些輿論，引起社會輿論的關注。台灣“教育部”根據蔣介石的指示，立即組織專家、學者研究簡化漢字的方案。
就在蔣介石又一次推動簡化漢字時，國民黨中委、著名學者胡秋原突然站出來竭力反對。他説，漢字是漢文化的載體，是中國文化之根，已使用了幾千年，書寫時並沒有什麼不便，完全沒有必要實行簡化，簡化漢字就是破壞中國文化，等等。
胡秋原的主張得到台灣文學界和史學界部分人的響應和支持。於是，他一面利用台灣“立法院”這個講台，猛烈抨擊提倡漢字簡化的羅家倫等人，一面寫文章向台灣民眾闡述為什麼不能簡化漢字。此後一個時期，胡秋原還聯絡一幫人在國民黨內外利用一切機會，竭力主張反對簡化漢字。
蔣介石見台灣社會上不斷有人站出來反對推行文字改革，感到此事雖小但阻力甚大，搞不好還會影響台灣政局穩定，於是，蔣介石也就再不提簡化漢字的事情了。
