1949年蔣介石敗退台灣後，稍稍喘了口氣。然而，當時的情形，逼得他不得不為萬一台灣不保而做打算。
差點學希特勒“殺身成仁”
1949年的新年鐘聲剛響，內外交困中的蔣介石便不得不違心地宣佈下野，由李宗仁任代總統。蔣介石下野回到了家鄉溪口，只不過是由前台轉到了幕後，實權還掌握在他這位下野的總統手裏。
在溪口小鎮，蔣介石架設了7部電台，繼續進行軍政遙控指揮。按照蔣介石的設想，儘管東北、華北、華東已盡為中共所據，但他手中仍有最後一搏的本錢：70萬美械裝備的大軍、佔絕對優勢的海空軍力量和“固若金湯”的長江防線。這足夠阻擋解放軍南下的步伐，維繫半壁江山。然而，4月21日，毛澤東、朱德發佈《向全國進軍的命令》，解放軍百萬雄師隨即強渡長江。蔣介石苦心經營達3個月的長江防線一夜間便崩潰了。4月23日，解放軍就佔領了南京。得知這一消息的蔣介石萬念俱灰，不吃不喝，要效仿希特勒“殺身成仁”。後經蔣經國等人的苦苦相勸，才打消了自殺的念頭。
菲律賓允許蔣建流亡政府
蔣介石在大陸執政20餘年，僅出國訪問過4次，其中一半都是在1949年下半年自身岌岌可危時。這時，他走訪菲律賓和韓國，首先是意圖構建遠東地區的反共大同盟;其次則是為萬一台灣不保做打算。
1946年，菲律賓從美國獨立，國民政府第二年即與其簽訂了友好條約。1949年7月10日，蔣介石從台北飛往菲律賓，與菲律賓總統季裏諾舉行會談，對中、菲、韓三國的反共聯盟進行規劃。在新聞發佈會上，有記者問季裏諾，會不會允許以後中國在菲律賓建立流亡政府。季裏諾説：“如果蔣氏提出這一計劃，我們勢將不加拒絕。”7月18日的《大公報》也以“季裏諾允許蔣介石及其親信流亡菲律賓”為題做了報道，蔣介石坦率地對季裏諾説，“國民黨政府迅將被迫撤離中國本土，而其實現時或將遠較預期為早”，季裏諾當場同意“蔣政府及重要親信來菲”，只需預先告知“流亡政府人員之數量”。
流亡菲律賓向來是據守台灣者的最後出路。康熙征討台灣時，鄭氏集團中就有人主張出走呂宋(菲律賓)。1949年美國對蔣介石援助並不積極，甚至想在台灣找人取代蔣介石，抗日名將孫立人就是目標之一。駐菲公使陳質平曾奉命告訴孫立人，一旦大陸淪陷，蔣介石不想流亡海外，而要暫居台灣。如果孫將軍不同意的話，蔣介石就只能到菲律賓去了。孫立人聽後極為不安，第二天就找到蔣介石，發誓“一切以總裁之命是從”。這件事從側面説明，蔣介石確是將菲律賓計劃為最終歸宿。
宋美齡要蔣介石逃亡瑞士
1949年，蔣介石逃到台灣後，宋美齡正在美國尋求援助。她感到，美國不再支持蔣介石，國民黨無論如何也守不住台灣。蔣介石再往哪裏跑呢？在美期間，宋美齡與美國各界接觸甚多，無論是政界還是軍界人物，對蔣介石均無好感。宋美齡思前想後，決定給蔣介石發電文，勸他到瑞士避難。但蔣介石並沒有覆電。宋美齡又給蔣介石發電説，由於跟美方打交道十分困難，她覺得蔣介石應馬上到瑞士去。然而，蔣介石的態度並不積極。最後，宋美齡叫孔祥熙的女婿，也就是孔令儀的丈夫陳繼恩專程去一趟台灣，以“到瑞士休養一段”為由，勸蔣介石離台。
1949年12月初，陳繼恩到達香港。意外地碰到何應欽的老婆王文湘。何應欽與其他許多國民黨高官一樣，人雖已到台，因擔心台灣不保，不敢將老婆接到台灣。王文湘得知陳繼恩即將赴台的任務後，立即將此事電告何應欽，讓他做好外逃準備。為求得可靠消息，何應欽悄悄去找好友、總裁辦公室祕書主任黃少谷打探。黃少谷告訴何應欽確有此事，但蔣介石沒有答應，而且此事是蔣夫人等人的意見，不要外傳，以免影響人心和士氣。
蔣介石寧去日本不去瑞士
那時，國民黨高官的太太、親戚有不少居住在香港，王文湘在與他們閒聊時，無意間將此事透露了出來。很快，蔣夫人要蔣介石到瑞士避難的消息開始流傳，一時間，人心惶惶。
陳繼恩到台灣祕密會見蔣介石，全力勸説蔣介石去瑞士。蔣介石告訴陳繼恩，共產黨即使攻打台灣，也需兩三天才能登陸，到時離台也來得及。蔣介石還説，台灣即使保不住，他也不會到瑞士，要去就去日本。陳繼恩返回美國，把蔣介石的意見轉告了宋美齡。宋美齡也覺得，台灣的安全可能暫時沒問題，加上蔣介石又不願去瑞士，就沒再逼蔣。
對蔣介石來説，幸運的是，後來因朝鮮戰爭爆發等因素，最終沒讓他走上流亡國外那條路。
